Unter ihrer Mutter Eleonore von Österreich, der Herzogin von Mantua, erhielt Anna Katharina (1566-1621) eine sehr strenge religiöse Erziehung. Im Jahr 1573 warb ihr Onkel, ein Bruder ihrer Mutter, Ferdinand II. (1529-1595), der Erzherzog von Österreich-Tirol, bereits um ihre Hand für seinen zweiten Sohn Karl (1560-1618). Als die geliebte Gattin von Ferdinand II., Philippine Welser, am 24. April 1580 starb, entschied jener sich, die Braut seines Sohnes selbst zu ehelichen, wie es zu seiner Zeit sehr häufig geschah. Sein Cousin, der spanische König Philipp II. (1527-1598), heiratete nach dem Tod seiner zweiten Gattin Maria Tudor, der Königin von England, die Braut seines Sohnes Don Carlos, die französische Prinzessin Elisabeth (1545-1568), der spanische König Philipp IV. (1605-1665) vermählte sich nach dem Tod seines Sohnes Baltasar Carlos mit dessen Braut Maria Anna von Österreich (1634-1696), Charles Brandon (1484-1545), der Herzog von Suffolk, wählte nach dem Tod seiner Gattin Maria Tudor senior, der Lieblingsschwester des englischen Königs Heinrich VIII., die Braut seines Sohnes Henry, Katherine Willoughby (1519/20-1580), zu seiner vierten Gemahlin, etc. Schauen Sie sich einmal das Alter der Bräute und das ihrer zukünftigen Gatten an! Ferdinand II. von Österreich-Tirol suchte für seinen Sohn eine andere Braut aus: die hübsche Prinzessin Anna de' Medici (1569-1584/85), erneut eine Tochter einer Schwester (Johanna) von ihm. Karl und Anna wurden im Jahr 1583/84 miteinander verlobt. Zu einer Heirat kam es jedoch wegen des frühen Todes der Braut nicht. Letztendlich heiratete Karl im Jahr 1601 eine weitere Nichte seines Vaters, eine Tochter von dessen Schwester Maria, Sibylle von Kleve-Jülich-Berg (1557-1628).
"Anna [Katharina] hegte keine Bedenken in die Heirat mit dem Onkel [Ferdinand II. von Österreich-Tirol, der immerhin 36 Jahre älter als sie war] zu willigen. Die Verhandlungen giengen ihr vielmehr zu langsam vorwärts, und gleich nach Nomi's Werbung [Ferdinands II. Obersthofmeister Dario von Nomi] verlegte sie sich schon eifrig auf die Erlernung der deutschen Sprache. In ihrer Art zeigte sie die Neigung für den künftigen Gemahl darin, dass sie einem Knaben, welchen sie eben damals aus der Taufe hob, den Namen Ferdinand geben liess, denn dieser Name, versicherte sie, gefalle ihr am meisten. Dieselbe Freude an ihrem Bräutigam äusserte sie wieder, als Ferdinand ihr sein Bild sandte. Eleonore [ihre Mutter] stellte das Geschenk im Gemache der Tochter auf und rief diese dann herbei. Ueberrascht und freudig bewegt, brach Anna Catherina beim Anblick in die Worte aus: ist dieser nicht tausendmal schöner als der Herzog von Ferrara [Alfonso II., der Gatte ihrer Schwester Margherita]; was wird nun meine Schwester sagen? ... Aber auch Ferdinand bezeugte gegen die Braut zärtliche Aufmerksamkeit. ... Sein Kammerdiener eilte nach Mailand, um eine grosse Lieferung kostbarer Kleider für die Prinzessin nach Innsbruck zu bringen." (in: Dr. Joseph Hirn: Erzherzog Ferdinand II. von Tirol - Geschichte seiner Regierung und seiner Länder. II. Band, ebenda, S. 452-453).